Киев Инфо – Медилайн
Единственная пара соперников, в которой встречаются представители высшей лиги. Интересно, что у команд после кубкового матча ожидается ещё и поединок в чемпионате. Два матча подряд, но кубковый на порядок важней. Киев Инфо только в последнем туре чемпионата почувствовал вкус победы, в то время как до того очень успешный Медилайн с треском проиграл. Соперники пребывают в разных психологических кондициях, но в кубковом матче во главу угла будет стоять даже не настрой, а качественный сбор на матч и кто будет удачливее.
Мой прогноз: 2-2 (2-3 по пенальти)

Профи - Фуршет
Обе команды перед кубковой встречей находятся в неплохой форме, а Профи вообще выбилась в лидирующую тройку команд высшей лиги. Фуршет так же неплохо идёт в первой лиге, вот и сравним, насколько сопоставимы силы команд выступающих в разных лигах.
Мой прогноз: 3-1.

Гашека – Радужный
Если бы не прекрасная форма игроков Гашека, то я бы дал командам перед игрой шансов на победу поровну. Однако в высшей лиге Гашека впервые за свою историю в элитном дивизионе возглавляет турнирную таблицу и уверенно это делает, чего не скажешь о Радужном, который показывает средние показатели в первой лиге. Тем не менее, кубковые матч всегда таят в себе элемент неожиданности и всё может в корне изменится после свистка арбитра.
Мой прогноз: 5-3.

Фиеста – Оболонь
Для Фиесты поле в Петровцах домашнее поле, а дома и родные стены помогают, и ноги не знают усталости. Оболони необходимо собраться оптимальным составом, чтобы составить конкуренцию высшелиговскому сопернику, что им вполне по силам.
Мой прогноз: 3-2.

Березняки – Sparta
Березняки в этом году являются грозной силой и будут бороться на всех фронтах за трофеи. В кубке всё решает один матч, поэтому ставки высоки и игра будет стоить много нервов, ведь в соперники попалась неуступчивая и амбициозная команда Sparta.
Мой прогноз: 1-1 (2-1 по пенальти)

Арсенал - Арсенал Киев
Канонирское дерби! Такие матчи всегда полны интриги и дополнительного антуража. Где как не на Кубке выяснять отношения командам из разных лиг, но с одинаковым названием? Вот и настала пора, показать, кто здесь главный, кто сильное звено.
Мой прогноз: 2-1.

Благодать – Самсон
Пожалуй, самая сильная пара из всех участников 1/8 Кубка. Недавние вечные соперники по высшей лиге ХФЛ. Теперь и в Кубке продолжат свои выяснения. Обе неплохо выступают, единственное, что вызывает опасения, это плохой сбор игроков Благодать на праздничные даты. А вот у Самсона непременно будет хороший сбор на игру!
Мой прогноз: 2-4.

ФК Киев – Выгуровщина
Если судить по вывеске матча, то встречаются команды разной истории и быть может мастерства. ФК Киев в прошлом году остановился в шаге от чемпионства, а Выгуровщина только делает первые шаги в футболе на больших полях. Не секрет, что киевляне в этом году хотят сделать золотой дубль, что однажды удалось совершить команде Интер, и поэтому к данному поединку отнесутся со всей серьёзностью. Для  соперника же самое главное будет показать достойную игру и оказать сопротивление, если позволите, кое в чём быть дерзким, только так покоряются вершины, до которых надо ещё дорасти.
Мой прогноз: 6-2.